5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸
生物素(Vitamin H)
CAS: 58-85-5;22879-79-4
化学式: C10H16N2O3S
| 中文名 | 生物素 |
| 英文名 | Vitamin H |
| 别名 | 生物素 辅酶R 维生素H 维生素B7 D-促进素 D-生物素 D-(+)-生物素 BIOTIN 生物素 维生素 H 辅酶 R 生物素,固定在葡聚糖上 生物素,固定在葡聚糖-赖氨酸上 维生素H,生物素,D-(+)-生物素,辅酶R,维生素B7 5-(2-氧代-六氢-噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)-戊酸 5-(2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑基-4-基)戊酸 5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 |
| 英文别名 | VH Biotin BIOS H D-Biotin Vitamin H Vitamin B7 Biotin(D-) D-Biotin pure BIOTIN,POWDER,FCC ETHYLPHENYLETHANOL PHOTOPROBE(R) BIOTIN Vitamin H (D-Biotin) RONACARE(TM) BIOTIN PLUS (+)-Biotin , Vitamin B7, Coenzyme R Hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid 5-[(3aR,4S,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 5-[(3aS,4S,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 5-[(3aR,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate 1H-Thieno3,4-dimidazole-4-pentanoic acid, hexahydro-2-oxo-, (3aS,4S,6aR)- 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid 5-[(3aR,4S,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid |
| CAS | 58-85-5 22879-79-4 |
| EINECS | 200-399-3 |
| 化学式 | C10H16N2O3S |
| 分子量 | 244.31 |
| InChI | InChI=1/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/p-1/t6-,7-,9+/m0/s1 |
| InChIKey | YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N |
| 密度 | 1.2693 (rough estimate) |
| 熔点 | 231-233°C(lit.) |
| 沸点 | 573.6±35.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 89 º (c=1, 0.1N NaOH) |
| 闪点 | 300.7°C |
| 水溶性 | Soluble in hot water, dimethyl sulfoxide, alcohol and benzene. |
| 蒸汽压 | 1.19E-14mmHg at 25°C |
| 溶解度 | H2O: 0.2毫克/毫升溶解度随着1nnaoh的加入而增加。 |
| 折射率 | 90.5 ° (C=2, 0.1mol/ |
| 酸度系数 | 4.74±0.10(Predicted) |
| PH值 | 4.5 (0.1g/l, H2O) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 稳定，但对光敏感。与强氧化剂，强碱，强酸，甲醛，氯胺t，亚硝酸不相容。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White crystalline powder or fine long needles |
| Merck | 14,1231 |
| BRN | 86838 |
| 物化性质 | 无色至白色结晶或结晶性粉末。熔点230-232℃。溶于热水和钙液，难溶于水（1g/5L，25℃）和乙醇（1g/1.3L，25℃)，不溶于其他有机溶剂。在空气中对氧、热稳定。 |
| MDL号 | MFCD00005541 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36 - 穿戴适当的防护服。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | XJ9088200 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29362930 |
| 上游原料 | 氢氧化钠 |
| 下游产品 | L-谷氨酸 L-赖氨酸盐酸盐 L-谷氨酸一钠 乙二胺生物素 N-生物素-3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺 D-BIOTINOL N-生物素己酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 杜旭,王勤,刘阳,马丽霞,朱爱臣,王宪朋,王传栋.四臂星型生物素化聚乙二醇-聚丙交酯的合成与性能研究[J].化学与生物工程,2015,32(03):36-39. 2. 董书甲 秦伟帅 刘灿珍 等. 低氮对酿酒酵母发酵过程中酯类物质合成的影响[J]. 中国酿造 2018 037(001):149-154. 3. 陈银彬 王玉芳 侯志芳 等. Rg1联合B族维生素对急性心肌缺血小鼠NO释放及Rg1入脑量的影响[J]. 特产研究 2016(1):5-8. 4. Chen, Yin Bin, et al. "Effect of B-complex vitamins on the antifatigue activity and bioavailability of ginsenoside Re after oral administration." Journal of ginseng research 41.2 (2017): 209-214.https://doi.org/10.1016/j.jgr.2016.03.006 5. Zheng, Peihe, et al. "Influence of B-complex vitamins on the pharmacokinetics of ginsenosides Rg1, Rb1, and Ro after oral administration." Journal of medicinal food 20.11 (2017): 1127-1132.https://doi.org/10.1089/jmf.2017.3922 6. [IF=6.06] Yin Bin Chen et al."Effect of B-complex vitamins on the antifatigue activity and bioavailability of ginsenoside Re after oral administration."J Ginseng Res. 2017 Apr;41:209 7. [IF=2.786] Peihe Zheng et al."Influence of B-Complex Vitamins on the Pharmacokinetics of Ginsenosides Rg1, Rb1, and Ro After Oral Administration."J Med Food. 2017 Nov;20(11):1127-1132 8. [IF=2.391] Wu Zhihao et al."Preparation of Monascus-fermented ginkgo seeds: optimization of fermentation parameters and evaluation of bioactivity."FOOD SCIENCE AND BIOTECHNOLOGY. 2022 Apr;:1-10 |
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 简介
生物素（Biotin）为维生素B群之一，又称维生素H、维生素B7、辅酶R（Coenzyme R）等。生物素在肝、肾、酵母、牛乳中含量较多，是生物体固定二氧化碳的重要因素。容易同鸡蛋白中一种蛋白质结合，大量食用生蛋白可阻碍生物素的吸收导致生物素缺乏，如脱毛、体重减轻、皮炎等。
最后更新：2022-01-01 08:48:05
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 试验与分析
鉴别试验
试样的温水饱和溶液可使滴加的溴试液(TS-46)褪色。
含量分析
精确称取试样约500mg，与100ml水混合，加酚酞试液(TS-167)数滴，在持续加热和搅拌下，用0.1mol/L。氢氧化钠液缓慢滴加到悬浮液呈粉红色为止。每ml0.1mol/L氢氧化钠液相当于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。
最后更新：2022-01-01 08:48:16
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 性能与用途
构成视沉细胞内感光物质
生物素在体内氧化生成顺视黄醛和反视黄醛。人视网膜内有两种感光细胞，其中杆细胞对弱光敏感，与暗视觉有关，因为杆细胞内含有感光物质视紫物质，它是由视蛋细胞和顺视黄醛构成。当维生素H缺乏时，顺视黄醛得不到足够的补充，杆细胞不能合成足够的视紫细胞，从而出现夜盲症。
维持上皮组织结构的完整和健全
生物素是维持机体上皮组织健全所必须的物质。维生素H缺乏时，可引起黏膜与表皮的角化、增生和干燥，产生干眼病，严重时角膜角化增厚、发炎，甚至穿孔导致失明。皮脂腺及汗腺角化时，皮肤干燥，发生毛囊丘疹和毛发脱落。由于消化道、呼吸道和泌尿道上皮细胞组织不健全，易于感染。
增强机体免疫反应和抵抗力
生物素能增强机体的免疫反应和感染的抵抗力，稳定正常组织的溶酶体膜，维持机体的体液免疫、细胞免疫并影响一系列细胞因子的分泌。大剂量可促进胸腺增生，如同免疫增强剂合用，可使免疫力增强。
维持正常生长发育
- 生物素缺乏时，生殖功能衰退，骨骼生长不良，胚胎和幼儿生长发育受阻。
- 用于治疗动脉硬化、中风、脂类代谢失常、高血压、冠心病和血液循环障碍性的疾病。
用于化妆品，可提高血液在皮肤血管中的循环速度，在0.1%~1.0%的浓度范围内，易与配方中的油相混合。在护肤雪花膏、运动药液、脚用止痛膏、刮胡须液、洗发液中均可使用。
性状与稳定性
- 为无色长针状结晶，具有尿素与噻吩相结合的骈环，并带有戊酸侧链；极微溶于水（22mg/100ml水，25℃）和乙醇（80mg/100ml，25℃），较易溶于热水和稀碱液，不溶于其它常见的有机溶剂。遇强碱或氧化剂则分解。
- 在中等强度的酸及中性溶液中可稳定数日，在碱性溶液中稳定性较差。在普通温度下相当稳定，但高温和氧化剂可使其丧失活性。
- 体内过程：口服生物素迅速从胃和肠道吸收，血液中生物素的80%以游离形式存在，分布于全身各组织，在肝，肾中含量较多，用药后大部分生物素以原形由尿液中排出，仅小部分代谢为生物素硫氧化物和双降生物素。
最后更新：2022-01-01 08:48:11
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 特点
生理作用
生物素与酶结合参与体内二氧化碳的固定和羧化过程，与体内的重要代谢过程如丙酮酸羧化而转变成为草酰乙酸，乙酰辅酶A羰化成为丙二酰辅酶A等糖及脂肪代谢中的主要生化反应有关。它也是某些微生物的生长因子，极微量（0.005微克）即可使试验的细菌生长。例如，链孢霉生长时需要极微量的生物素。人体每天需要量约100～300微克。生鸡蛋清中有一种抗生物素的蛋白质能和生物素结合，结合后的生物素不能由消化道吸收；造成动物体生物素缺乏，此时出现食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脱毛等。然而，尚未见人类生物素缺乏病例，可能是由于除了食物来源以外，肠道细菌也能合成生物素之故。
功效
维生素H对于糖原的异生，脂肪酸的综合作用以及某些氨基酸的新陈代谢，都是一个关键的调控元件，并且能够通过帮助能量的产生对某些蛋白质的合成起到促进作用；同时可协助细胞生长、制造脂肪酸、代谢醣类、脂肪及蛋白质，且有助于维他命B群的利用；促进汗腺、神经组织，骨髓、男性性腺的健康；维护皮肤及毛发的正常运作和生长，减轻湿疹、皮炎症状；预防白发及脱发，有助于治疗秃顶； 缓和肌肉疼痛；对忧郁、失眠确有一定助益；还参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄；提高人体的免疫功能。
最后更新：2022-01-01 08:48:11
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 人体需要
啤酒的维生素H含量较高
建议日摄取量：成人建议每天摄取 25 ~ 300 μg。如果将生物素与维生素A、维生素B2、维生素B6、烟酸（维生素B3）一同使用，相辅相成，作用更佳。补充周期：维生素H在人体内仅停留 3 ～ 6小时，所以必须每天补充。
需要人群
- 好吃生鸡蛋和饮酒的人需要补充生物素；
- 服用抗生素或磺胺药剂的人每天至少要摄取 25 μg；
- 头发稀疏的男性摄入生物素，防止脱发效果明显；
- 在妊娠期间，生物素会明显流失，应在医师指导下合理补充。
- 维H之敌：生蛋白（其中含有会妨碍生物素吸收的蛋白质——抗生物素蛋白）、水、磺胺药剂、雌激素、食品加工过程、酒精。
最后更新：2022-01-01 08:48:12
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 毒性
毒性
GRAS(FDA，§182.5159，§182.8519,2000)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
- 添加剂中文名称：生物素
- 允许使用该种添加剂的食品中文名称：运动营养食品
- 添加剂功能 :营养强化剂
- 最大允许使用量:（g/kg 营养强化剂 ）
- 最大允许残留量（g/kg）
最后更新：2022-01-01 08:48:14
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 食物来源
在牛奶、牛肝、蛋黄、动物肾脏、草莓、柚子、葡萄等水果、瘦肉、糙米、啤酒、小麦中都含有生物素。在复合维生素B和多种维生素的制剂中，通常都含有维生素H。
富含该维生素的美食
- 菜：芥末双脆、 蟹肉西兰花、芥茉菠菜、鱼香腰花、油焖鳝鱼、素炒三丝、蛋黄南瓜
- 汤煲粥羹；胡萝卜炖羊肉、松花淡菜粥、清炖萝卜牛肉、银杞明目汤、鸡肝胡萝卜粥、牛肉蔬菜浓汤
- 果汁:芒果葡萄柚汁、芒果柳橙苹果汁、木瓜生姜汁、芦荟柠檬汁、甜橙柠檬汁、杏猕猴桃汁 芒果柳橙苹果汁
最后更新：2022-01-01 08:48:14
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 广泛应用
生物素，即人们所熟知的维生素H，它能使身体将食物转化为自身能量。生物素有利于细胞的健康和再生。糖尿病患者可以通过生物素改善血糖的调节。头发和指甲的健康也需要生物素。
保健用途
- 糖尿病：补充生物素，生物素通过改善胰岛素和血糖的使用帮助改善血糖的调节。
- 头发和指甲：补充生物素可以修复薄弱爆裂的脚趾甲和手指甲，改善头发的健康。生物素也可以修复那些由于生物素水平偏低引起过早的灰白头发。
- 遗传问题：一些婴儿不能好好利用生物素，需要补充生物素。
- 皮肤问题：一些皮肤病，例如乳痂，能通过补充生物素得到改善。
- 肌肉营养失调：生物素可被用作治疗某些跟肌肉有关的疾病作为疗程的一部分。
- 营养性的健康:生物素能帮助减肥的人体内进行更有效的新陈代谢。
- 传染病：生物素可用作治疗肠内念珠菌（一种酵母菌的感染）。
- 据研究，叶酸与生物素配伍可有效预防畸胎形成。2008年初日本厚生省已正式宣布，将生物素与叶酸均作为日本孕妇的强制摄取营养物。可以肯定，厚生省这一决定必将大大促进生物素在日本的销售，同时，也必将进一步推动全球对生物素的消费。
- 美国研究人员还发现：生物素能促进脂肪及碳水化合物的分解，使它们加快转化成人体活动所需的能量；如体内生物素数量不足，脂肪就会在体内蓄积并引起肥胖症。这种新发现为生物素在减肥、瘦身类保健产品中的应用奠定了坚实的基础，为生物素开辟了一个更广阔的市场。
美容用途
- 日本学者还报道，生物素具有出色的美容作用，可保持皮肤嫩白、指甲光滑等。这个发现也为生物素产品开拓了一大新药业用途。美容化妆品行业是国际大产业之一，美容化妆品的国际市场总销售额远远高于药品的销售额，生物素在美肤、美甲（指甲）及美发上的新应用必将导致药用级生物素销量的上升。
- 维生素H作为营养增补剂。按中国GB2760-90规定，可用于食品工业作为加工助剂。具有预防皮肤病、促进脂类代谢等生理功能。大量食用生蛋白可导致生物素缺乏。
- 作为药品，用于治疗动脉硬化、中风、脂类代谢失常、高血压、冠心病和血液循环障碍性的疾病。
- 用于化妆品，可提高血液循环在皮肤血管中的速度，在0.1%~1.0%的浓度范围内，易于配方中的油相相混合。在护肤雪花膏、运动药液、脚用止痛膏、刮胡须液、洗发液中均可使用。
科研用途
生物素可以用作核酸探针的标记物，它能与核酸分子的UTP或dUTP 5‘位上的C相结合，并可与亲和素结合而被检测。在检测的过程中，生物素只用作固定连接，而不用作信号检测。
最后更新：2022-01-01 08:48:16
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 生理功能
人体每天需要量约100～300微克。生鸡蛋清中有一种抗生物素的蛋白质（卵蛋白，avidin）能和生物素结合，结合后的生物素不能由消化道吸收；造成动物体生物素缺乏，此时出现食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脱毛等。然而，尚未见人类生物素缺乏病例，可能是由于除了食物来源以外，肠道细菌也能合成生物素之故。生物素是人体内多种酶的辅酶，参与体内的脂肪酸和碳水化合物的代谢；促进蛋白质的合成；还参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢；促进尿素合成与排泄。
- 帮助脂肪、肝糖和氨基酸在人体内进行正常的合成与代谢；
- 促进汗腺、神经组织、骨髓、男性性腺、皮肤及毛发的正常运作和生长，减轻湿疹、皮炎症状；
- 预防白发及脱发，有助于治疗秃顶；④缓和肌肉疼痛；
- 促进尿素合成与排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。
- 用于治疗动脉硬化、中风、脂类代谢失常、高血压、冠心病和血液循环障碍性的疾病。
最后更新：2022-01-01 08:48:13
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 缺乏症状
- 缺乏生物素使人头皮屑增多，容易掉发，少年白发；
- 缺乏生物素会引起肤色暗沉、面色发青、皮肤炎；
- 缺乏生物素易导致忧郁、失眠、容易打瞌睡等神经症状；
- 缺乏生物素会令人容易疲倦、慵懒无力、肌肉疼痛。
生物素缺乏的体征：包括皮炎、湿疹，萎缩性舌炎，感觉过敏，肌肉痛，倦怠，厌食和轻度贫血、脱发
最后更新：2022-01-01 08:48:13
5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氢噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸 - 简介
生物素是一种水溶性维生素，也被称为维生素H或维生素B7。它的化学名为β-巴氨基γ-羟基丁酰胺。
生物素在体内发挥着重要的生物学功能，其中最重要的是参与碳酰基转移反应，作为辅酶参与多种酶的催化过程。这些酶包括脂肪酸合成酶、糖尿病素合成酶等，对机体的能量代谢、脂肪合成，以及核酸、氨基酸、葡萄糖等的合成都起到重要调节作用。
生物素还常用于生物化学实验中作为荧光探针和酶标记。
生物素的制法一般有化学合成和生物发酵两种方法。
安全信息：生物素对人体无毒副作用，摄入过量也不会导致中毒。部分人群可能存在生物素吸收和利用障碍，导致生物素缺乏症。在正确使用的情况下，生物素一般是安全无害的。使用生物素时应遵循正确的剂量指导，并在医生或专业人士的指导下使用。
生物素在体内发挥着重要的生物学功能，其中最重要的是参与碳酰基转移反应，作为辅酶参与多种酶的催化过程。这些酶包括脂肪酸合成酶、糖尿病素合成酶等，对机体的能量代谢、脂肪合成，以及核酸、氨基酸、葡萄糖等的合成都起到重要调节作用。
生物素还常用于生物化学实验中作为荧光探针和酶标记。
生物素的制法一般有化学合成和生物发酵两种方法。
安全信息：生物素对人体无毒副作用，摄入过量也不会导致中毒。部分人群可能存在生物素吸收和利用障碍，导致生物素缺乏症。在正确使用的情况下，生物素一般是安全无害的。使用生物素时应遵循正确的剂量指导，并在医生或专业人士的指导下使用。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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